Самое важное — это лицензия и репутация. Смотри, чтобы была лицензия ФНС или Кюрасао, Мальты, но лучше проверенная. Читай отзывы за последние 1–2 года. Удобно, когда есть много способов оплаты и быстрые выплаты. Лично я уже несколько лет спокойно играю через Parimatch. Там нормальная линия на футбол, вывод обычно за 15–60 минут, поддержка отвечает быстро. Проблем с выплатами не было ни разу. Ещё смотри, чтобы сайт не висел постоянно и приложения работали без глюков.